Quando Jay scopre che sua nipote Penelope sta cercando il suo Sugar Daddy tramite un'app, la affronta e le chiede se è nei guai. Penelope spiega che sta cercando di sponsorizzare un cambio di carriera, quindi Jay suggerisce che potrebbe essere il suo sponsor per tenerla al sicuro da altri brividi. Penelope acconsentì e iniziò a spogliare Jay.